Vad är "Chirally Correct Skincare"?

chirally-correct-skincar

Nu ger jag mig ut på hal is och skriver om något ganska svårt, så rätta mig GÄRNA om det blivit knas.

Höger - eller vänsterhänta molekyler kan göra hela skillanden

Just när man trodde man börjat få liiite kläm på skillnaden mellan naturbaserad och konventionell hudvård så upptäcker man ytterligare en dimension: Chirally correct skincare. Hudvård som endast innehåller "rättvända" molekyler. Det räcker inte att ha koll på vilka ingredienser som ingår i en produkt. I så väl naturen som labbet finns mängder av kirala ämnen som består av "höger-" eller "vänsterhänta" molekyler (eller en blandning av dessa två). De två formerna kallas för enantiomerer av samma ämne. Förenklat kan man säga att de är asymetriska spegelbilder av varandra. De innehåller samma grupper av atomer och beskrivs med samma kemiska formel. Flertalet av livets molekyler är kirala och våra kroppar är till stor del uppbyggda av sådana ämnen. För att förstå hur de fungerar används ofta våra händer som en tydlig jämförelse. Försök sätta en vänsterhandske på högerhanden. Funkar inte helt hundra. De är med andra ord inte identiska om du spegelvänder dem. Ordet kiral kommer just från det grekisk ordet för hand cheir. På molekylnivå är principen alltså densamma. Det luriga är att de "vänsterhänta" och "högerhänta" molekylerna kan få helt olika effekt. I vissa fall till och med bli skadliga. Något man tragiskt fått erfara inom läkemedelsindustrin.  

dna-molekyl

Bild från Alltomvetenskap.se: "DNA snurrar medurs - Den mest kända av människokroppens jättemolekyler, DNA, snurrar alltid åt höger. Det är inga problem att tänka sig en vänstersnurrande DNA- molekyl, men nu har naturen bestämt sig för att det ska vara en högervriden typ."

Naturen är kiral

Naturen är som sagt full av kirala ämnen. Många av dem går numera att framställa syntetiskt i ett labb. Men med en viktig skillnad. I labbet uppstår spontant båda enantiomererna av samma ämne i lika stor mängd. Men i cellerna på levande organismer återfinns oftast bara den ena formen. Likt nyckeln i ett lås måste en molekyl ha exakt rätt form för att passa i cellens maskineri. Det gäller aminosyror, peptider, enzymer och andra proteiner likväl som kolhydrater och nukleinsyror som RNA och DNA. Numera är det möjligt att sortera enantiomererna vid framställningen av kirala molekyler och på så sätt endast få fram den önskvärda formen. Något som är möjligt tack vare upptäckter av doktor William S. Knowles, professor Ryoji Noyori och professor K. Barry Sharpless som 2001 belönades med Nobelpriset i kemi för sina insatser. Processen är dyr och görs därför inte automatiskt.

neurosedynkombo_chirally-correct-skincare

Bättre effekt och mindre biverkningar med rättvända molekyler

Under de senaste tjugo åren har de flesta stora läkemedelsföretag gått in för att korrigera sina läkemedel så att de är kiralt "rättvända". Det sägs att ungefär 50% av de mest storsäljande läkemedel i världen numera är kiralt korrekta.  I slutet av 1800-talet upptäcktes de första kirala ämnena, men fortfarande på 1950-talet kände man inte till vilka effekter sådana ämnen kan få om de förekommer i "fel" form. Först många år efter Neurosedyn-tragedin (ett sömnmedel som skrevs ut till gravida) uppdagats förstod man att det bara var den ena enantiomeren av det verksamma ämnet talidomid som var verksamt mot sömnsvårigheten. Det var den kirala spegelbilden som gav de kraftiga fosterskadorna. 

Just i fallet med neurosedynkatastrofen hade tragedin ändå inte kunnat undvikas, även om man lyckats sortera  om man bara vetat hur man skiljer mellan två sådana spegelformer vid läkemedelstillverkningen. I det här fallet stämmer det dock inte. Det har visat sig att när talidomid av den oskadliga typen hamnar i kroppen så uppstår ändå snabbt en blandning av de två formerna. Det sker när ämnet behandlas i levern. Så även om Neurosedyn enbart bestått av den rätta sortens molekyler hade kroppen alltså själv vänt på en del molekyler.

 D-, L- eller DL- avslöjar åt vilket håll molekylen vrider sig

Du kanske någon gång har läst en INCI-lista och undrat vad bokstaven L- eller D- framför en ingrediens egentligen betyder (t ex L-ascorbic acid)? L- står för Laevulo och betyder att molekylen vrider sig åt vänster och D- står för Dextro och betyder en vridning åt höger. Eller snarare, det beskriver molekylens förmåga att bryta och vrida en polariserad ljusstråle åt höger eller vänster. När detta sker kallas molekylen för optiskt aktiv. DL- betyder att ämnet innehåller en bladning av såväl höger- som vänstervridna molekyler och kallas för en racemat. (Numera finns modernare metoder att mäta molekylernas vridning och därför har man inom kemin övergått till en modernare benämning S- och R-. S- står för vänster och R- för höger.) 

l-limonen-d-limonen

Din näsa kan avgöra skillnaden

Många arom- och smakämnen är kirala och receptorerna i vår näsa är känslig för dess asymetriska former. Vi upptäcker lätt att olika enantiomerer av samma aromämne ger helt olika dofter. Doften av kummin är ett välkänt exempel vars spegelvända tvillingmolekyl doftar menthol. Ett annat exempel är alfa-terpineol som antingen kan dofta tallbarr eller syrén/liljekonvalj beroende på åt vilket håll molekylen vrider sig. Sötningsmedlet aspartam är hundra gånger sötare en socker, men smakar beskt när enantiomeren är spegelvänd.

Naturlig hudvård är ofta, men inte alltid kiralt korrekt

Det mesta av de naturbaserade råvarorna är kiralt korrekta till sin natur. Eftersom de har tillkommit genom en biologisk process har de så att säga "filtrerats" genom levande celler. Och Livet är som sagt petig med att välja sida. Med andra ord är de flesta naturliga ämnen homokirala och består uteslutande av den ena enantiomeren. Men det finns undantag. En del av de aktiva ämnen som ger växter deras doft och smak (och även giftighet) som t ex alkaloider (bland annat: koffein, nikotin, morfin och capsaicin) eller terpener (bland annat: geraniollimonene och terpineol) innehåller båda enantiomerena sida vid sida. Ta t ex Limonen är ett naturligt doftämne som förekommer i mer än 300 kända växter. Det ingår i många eteriska oljor och därmed i en hel del ekologisk hudvård i allmänhet. Limonen förekommer naturligt i två spegelvända former, L-limonen och D-limonen, samt i viss fall som en blandning. Förutom att den ena doftar apelsin och den andra citron så sägs de också ha olika effekter. Rent allmänt brukar Limonen klassas som en allergen, men vissa hävdar att detta bara gäller för den ena enantiomeren. Jag vet inte om det stämmer, men t ex skriver Leslie Kenton i sin bok Skin Revolution att L-limonen kan: stimulera hårväxt, hämma tillväxten av cancertumörer och stimulera ett av kroppens egna antioxidativa enzym. Medan D-limonen dägemot sägs vara: en industriell avfettare, lösningsmedel, starkt allergen, hämma hårtillväxt, skapa fria radikaler och ge fosterskador!

Köp rätt proteinpulver och vitaminer!

Våra kroppar är till stor del uppbyggda av proteiner. Proteiner består i sin tur av långa kedjor av aminosyror, drygt 20 stycken. Alla utom en är kirala och i samtliga fall utgörs de av L-formen. Samma gäller karnitin, en "transportmolekyl" inblandad i kroppens fettförbränning. Som kosttillskott kan du köpa både L- och DL-karnitin, trots att det bara är L-formen som kommer till nytta i kroppen. DL-karnitin är billigare att tillverka men påstås på vissa håll t o m kunna vara skadligt. E-vitamin är ett annat ämne att ha koll på. Den naturliga formen av E-vitamin är D-alpha-tocopherol och den är också den enda formen vår kropp känner igen. Den racemiska blandformen DL- är därför inte alls lika verksam, trots detta en vanlig produkt på apotek- och hälsokosthyllorna. Vissa hävdar till och med att L-formen hämmar upptaget av E-vitaminets nyttiga D-form, medan andra påstår motsatsen att en racemisk blandning skulle få en större antioxidativ effekt (Puh! ingen sa att det här skulle vara lätt...) Kolhydrater och sockerarter är också kirala. Människokroppen kan bara ta upp "högerhänta" sockermolekyler (D-formen) och därför passerar "vänsterhänta" sockermolekyler rakt genom matsmältningssystemet utan att tas upp. På så sätt kan de fungera som kalorifria sötningsmedel.

Kiralt korrekt hudvård

På slutet av 90-talet började det dyka upp skChirally Correct Skincare, men någon större hit har det aldrig blivit. När det gäller oralt intag och framförallt läkemedel är vikten av kiral korrekthet odiskutabel och idag alltmer av en självklarhet, meddan det saknas motsvarande forskning och bevis vad gäller hudvård. Man har helt enkelt inte lyckats bevisa att rättvända molekyler får bättre effekt i huden. En faktor förutom bristen på mätbar data är att en del av de kirala molekylerna är så instabila att de kan ändra sin vridning av sig själva. Jag har inte själv testat något kiralt korrekt hudvårdsmärke, men som vanligt när det gäller komplexa saker så får man lita till sin magkänsla. Kan det här med kiralitet vara skälet till naturbaserat liksom känns bara känns bättre än syntetiskt? Här är några varumärken som påstår sig tillverka kiralt korrekt hudvård: Sircuit Cosmesuticals (läs omdöme här), Skin Solutions, Corrective Skincare samt Living Nature Professional range.

william-s.-knowles-ryoji-noyori-k.-barry-sharpless-nobelpris-kemi-2001

Dr William S. Knowles, professor Ryoji Noyori och professor K. Barry Sharpless – 2001 års Nobelpristagare i Kemi "för utvecklandet av katalytisk asymmetrisk syntes", dvs att katalytiskt framställa – syntetisera – företrädesvis den ena enantiomerern framför den andra av ett kiralt ämne.

chirality-mirror-nonsuperimposed 

Källa:

Kommentarer

Bild för Anki
Anki,

Oj, det var ju också en start;) jätteintressant men ack så svårt att till fullo förstå. Läser det en gång till...

Bild för Lisa

Hej! Tack för en väldigt intressant blogg som skiljer sig ur mängden "beauty-bloggar"! Jag har också funderat över det med att t ex mjölksyra kan vara antingen höger eller vänstervridare, nu fick jag en förklaring :)
En annan fråga, hur har det gått med ditt broccoligroddsextrakt?

Bild för Mitte
Mitte,

Anki, skönt att höra att jag inte är ensam om att tycka detta är knepigt! Önskar så att jag läste mer kemi :)

Bild för Mitte
Mitte,

Lisa, tack vad kul att du gillar bloggen. Detsamma måste jag säga! Var inne och kikade på din sida och den var verkligen fin!

 

Enlig Leslie Kenton (Skin Revolution) är det L-lactic acid man ska satsa på. Vet inte om det stämmer men enligt vad hon skriver så har den formen fler hudföryngrande egenskaper och kan exfoliera på ett mildare sätt, just för att den är kroppsegen.

Bild för Sofi
Sofi,

Superintressant! Som att vara tillbaka på kemilektionerna, på ett bra sätt! Det var faktiskt kemilektionerna som fick mig att börja vända på burkarna i badrumsskåpet och ifrågasätta vad det är skönhetsindustrin lurar i oss och börja byta ut alla dåliga produkter.

Bild för Annika Eriksson

Jag instämmer med de som kommenterat innan mig. Oj, så intressant! Detta får jag läsa noggrannare i kväll tror jag :)

Bild för Mitte
Mitte,

Hej Sofi, kul att just kemilektionerna var det som fick dig nyfiken på vad som finns i krämburkarna!

 

Och Annika, håller med dig, intressant är det! Och så svårt och komplext. Men det är just det som gör den här så spännande!

Bild för Mitte
Mitte,

Tusen tack Malin för nomineringen!! :)

 

Sidor

Lägg till kommentar